[생물 임용 노트] 고분자 - 1) 탄수화물: 기본특성과 단당류

탄수화물(carbonhydrate)

polyhydroxyaldehyde 또는 polyhydroxyketone과 가수분해 시 이러한 화합물이 나오는 물질을 의미한다.

 

기본적인 특성

일반 구조는 - (CH₂O)_n 이다.

여러 가지 형채의 공유결합으로 분자구조를 형성한다.

-OH기가 많아서 친수성을 띤다.

 

입체구조

입체구조는 Fisher projection 방식을 이용하여 표현한다.

탄수화물의 기본 구조

가장 산화된 탄소를 기준으로(카보닐기가 있는 탄소를 기준으로) 가장 먼 곳의 카이랄 탄소(chiral carbon)가 기준 탄소가 된다. 이 기준 탄소를 기준으로 OH기가 오른쪽에 있으면 D-form 왼쪽에 있으면 L-form이 된다.

**카이랄 탄소: 4개의 서로 다른 원자단이 결합되어 있는 탄소

**같은 이름을 갖는 L form과 D form은 서로 거울상 이성질체이다.

 

탄수화물의 분류

탄수화물은 크기에 따라 단당, 올리고당, 다당으로 나누어진다.

단당 - 하나의 단위로 구성된다. 선형과 고리형으로 존재하는데 대부분은 고리형이다.

올리고당 - 단당이 glycosidic band로 연결되어 만들어진 짧은 사슬이다.

다당 - 20개 이상의 단당이 연결된 당 중합체이다.

 

1. 단당

 ① 구조에 따라

  aldose - 카보닐기가 탄소 사슬의 끝에 위치한다. (aldehyde기)

  ketose - 카보닐기가 다른 위치에 존재한다. (ketose기)

 

 ② 탄소수에 따라

  3탄당: 탄소수가 3개 aldose form - glyceraldehyde / ketose form - dihydroxyacetone

  4탄당: 탄소수가 4개 aldose form - erythrose, threose / ketose form - erythrulose

  5탄당: 탄소수가 5개 aldose form - ribose, arabinose, xylose / ketose form - ribulose, xylulose

  6탄당: 탄소수가 6개 aldose form - glucose, mannose, galactose / ketose form - fructose

 

2. 고리형 단당

 5개 이상의 탄소를 가진 단당은 수용액에서 고리형으로 존재한다.

D-Glucose의 고리형 구조 형성

고리형 단당 형성 과정에서 카보닐기의 탄소는 회전이 가능하다. 고리 구조 형성 후 카보닐기가 있던 탄소에서 산소와 -OH기가 같은 선상에 위치하면 β-form이 되고 탄소와 같은 선상에 위치하면 α-form이 된다. α-form은 구조상 불안정하며  β-form은 안정적인 구조이다.

-OH 위치에 따른 form의 차이

3. 고리형 6탄당 화합물

 고리형 6탄당 화합물 중

 6원자 고리 화합물을 pyranose라고 하며 주로 aldose 형태가 이를 구성하게 된다.

 5원자 고리 화학물을 furanose라고 하며 주로 ketose 형태가 이를 구성하게 된다.

선형의 포도당

6탄당과 5탄당에서 form의 차이

6탄당 화합물 중 일부는 CH₂OH의 일부 잔기가 변형되는 과정(에스테르화, 산화)을 거치기도 한다.

6탄당 화합물의 변형

위의 -OH 잔기와 ATP가 반응하면 에스테르화되어 <β-D-G-6-P>를 형성하게 된다.

산화 과정의 경우 Br₂ 조건에서 위의 잔기가 -COOH로 바뀌어 Gluconicacid를 만들고, HNO₃ 조건에서는 위에 표시된 잔기와 반대편 말단에서도 반응이 일어나 Glucaricacid(Saccharic acid, 흔히 말하는 사카린산)를 형성하게 된다.