글리코시드 결합(glycosidic bond): 단당류가 결합될 때 물 한 분자가 탈수되면서 이루어지는 결합이다
결합되는 당에 따라
glucose에 의한 결합은 glycosidic bond
galactose에 의한 결합은 galactosidic bond
mannose에 의한 결합은 mannosidic bond
라고 표현한다.
만일 당의 hemiketal, hemiacetal 탄소가 당, 지질 글리세롤, 단백질, 아미노산 잔기의
-OH와 결합한 경우는 O-글리코시드 결합
아마이드(amide) 질소와 결합 한 경우는 N-글리코시드 결합
-SH와 결합 한경우 S-글리코시드 결합
이라고 표현한다.
**ketal과 acetal 카보닐기의 =O 부분이 화학 반응에 의해 다음의 형태처럼 반응이 되어 있는 경우를 hemiketal, ketal, hemiacetal, acetal이라고 표현한다. 알데하이드(aldehyde)기는 hemiacetal과 acetal을 형성하고, 케톤(ketone)기는 hemiketal과 ketal을 형성한다. acteal과 ketal의 형성
이당의 종류
1. 엿당(maltose)
α-glucose와 α-glucose가 α-1,4-글리코시드 결합을 형성하여 만들어진 이당이다. 이 과정에서 탈수 축합 반응이 일어난다.
maltose의 합성 과정
2. β-젖당(β-lactose)
β-galactose와 β-glucose가 β-1,4-갈락토시드 결합을 형성하여 만들어진 이당이다.
젖당의 구조
3. 설탕(sucrose)
α-glucose와 β-fructose 사이에 α-1,2-글리코시드 결합을 형성하여 만들어진 이당이다.
설탕의 구조
4. 트레할로스(trehalose)
α-glucose와 α-glucose가 α-1,1-글리코시드 결합을 형성하여 만들어진 이당이다.
트레할로스의 구조
당의 검출 반응
1. 베네딕트 반응(펠링반응)
알데하이드가 카르복실산으로 산화되면서 CuSO4가 Cu2O로 환원되어 황적색으로 변한다. aldose 당이 선형(알데하이드)과 고리형(hemiacetal) 사이에 평형이 이루어져 있기 때문에 가능해진다. 추가로 선형의 당은 알데하이드형인 D-glucsoe와 케톤형인 D-fructose로 상호 전환되며 균형을 이루고 있다.
2. 은경 반응(은거울 반응)
Tollen시약(암모니아 + 질산은 수용액)을 이용하여, 알데하이드기가 카르복실산으로 산화될 때 Ag+를 Ag0로 환원시키기 때문에 은침전이 일어나는 원리를 이용한다.
